A quinina é uma substância orgânica extraída das cascas de uma espécie vegetal denominada Chinchona officinalis (Rubiaceae). Essa planta já era utilizada há séculos pelos povos nativos da América do Sul (atualmente Peru) para o combate à malária. Essa substância foi isolada em 1820 por pesquisadores europeus e, então, comercializada em cápsulas ou em solução aquosa à base de quinina (água tônica). Contudo, diversos problemas surgiram com a comercialização e o uso da quinina, o que levou à busca de alternativas. Neste contexto, surgem a cloroquina e a hidroxicloroquina, drogas sintéticas desenvolvidas para o combate à malária:
Fonte: Oliveira e Szczerbowski, Química Nova 32(7) 2009; https://www.cafehistoria.com.br/a-origem-da-cloroquina/
A respeito do assunto em destaque, pode-se afirmar:
I. As três moléculas em destaque apresentam carbonos com hibridização sp e sp2.
II. A quinina possui as funções álcool, éter e amina.
III. A cloroquina pode ser obtida a partir da hidroxicloroquina mediante uma desidratação seguida por hidrogenação catalítica.
IV. Dentre as três substâncias em destaque, a quinina apresenta menor quantidade de sítios alcalinos.
V. A quinina possui quatro carbonos quirais, cuja configuração do carbono oxigenado é S.
Assinale a alternativa CORRETA:
