Há muitos séculos, a humanidade aprendeu a utilizar as propriedades biológicas de substâncias presentes nas plantas. Por exemplo, no século V a.C., o médico grego Hipócrates relatou que a casca do salgueiro branco (Salix alba) aliviava dores e diminuía a febre. O responsável por essas atividades terapêuticas é o ácido salicílico, gerado pela metabolização, pelas enzimas do fígado, da salicilina presente no salgueiro. O ácido salicílico, apesar de suas propriedades terapêuticas, provoca lesões nas paredes do estômago. Para solucionar esse problema, a molécula foi modificada pelo laboratório alemão Bayer, em 1897, por meio da inserção de um grupo acetil. Assim surgiu o ácido acetilsalicílico, primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica e que é hoje o analgésico mais consumido e vendido no mundo. A seguir, são apresentadas as estruturas moleculares da salicilina, do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico.
O ácido acetilsalicílico é pouco solúvel em água e, por isso, é comercializado na forma de comprimido. Considere que a massa molar e a solubilidade do ácido acetilsalicílico sejam iguais a 180 g/mol e 0,225 g em 100 mL de água, respectivamente. Desprezando-se a variação de volume decorrente da adição do ácido em água, uma solução aquosa saturada de ácido acetilsalicílico apresenta concentração de ácido dissolvido igual a
