Questão 18

No laboratório de química da Polícia Federal, foram analisadas substâncias apreendidas com três passageiros, no aeroporto de Confins. Um dos passageiros foi liberado, e os outros dois, presos, após análise toxicológica. O passageiro “A” foi preso e transportava uma substância que possuía cadeia ramificada, com insaturações e três radicais metil e 1 radical pentil. O passageiro “B” também foi preso e transportava uma substância que possui vários carbonos quirais e duas funções éster. O passageiro “C“ foi liberado e transportava uma substância que possuía cadeia cíclica, heterogênea e com insaturações.

Substância I

Fórmula: C₁₀H₁₄N₂
Nome IUPAC: 3-[(2S)-1-metilpirrolidin-2-il]piridina
Massa molar: 162,23 g/mol

Substância II

Fórmula: C₂₁H₃₀O₂
Nome IUPAC: (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl3-pentyl-6a,7,8,10atetrahydro- 6Hbenzo[c]chromen-1-ol
Massa molar: 314,45 g/mol

Substância III

Fórmula: C₁₇H₂₁NO₄
IUPAC: methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8- azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
Massa molar: 303,353 g/mol

Disponível em:  https://www.wikipedia.org/Acesso em: 20 Abr. 2019 (com adaptações)

Os passageiros A, B e C transportavam, respectivamente, as substâncias: