Questão 14

Pró-fármacos são substâncias que devem sofrer conversão química ou bioquímica antes de  exercerem sua ação farmacológica, ou seja, devem se converter no fármaco quando estão no organismo. A finalidade de se preparar pró-fármacos é resolver inconvenientes que o fármaco pode apresentar. No organismo, enzimas catalisam as reações que liberam as substâncias com ação medicamentosa. Um exemplo desse tipo de reação é a hidrólise de ésteres. O α-tocoferol (vitamina E), por exemplo, apresenta dois inconvenientes: é  praticamente insolúvel em água e é rapidamente oxidado pelo oxigênio do ar. Isto dificulta sua administração parenteral. Dessa forma, a vitamina E pode ser preparada como um pró- fármaco mais hidrossolúvel – o éster de d-α-tocoferol. Ambas as substâncias estão representadas na Figura abaixo.

Os grupos funcionais que reagem para formar o éster para a obtenção do pró-fármaco, sob catálise adequada, são