Questão 31

A penicilina foi descoberta, por acaso, em uma das experiências de Alexander Fleming e representou um marco importante na era dos antibióticos e, a partir dela, foi possível diminuir, expressivamente, o número de mortes causadas por doenças infecciosas. Fleming observou a presença de um bolor contaminando uma de suas culturas de bactérias, o qual havia provocado a morte dessas bactérias. Após essa constatação, Fleming isolou esse bolor e descobriu que pertencia ao gênero Penicillium, atribuindo, assim, o nome de penicilina à substância antibacteriana. Devido à complexidade estrutural da penicilina, sua produção, em larga escala a partir de síntese orgânica, é inviável, devido à possibilidade da produção de diferentes isômeros. Assim, a penicilina é produzida a partir de processos contínuos de fermentações industriais.

CALIXTO, C. M. F.; CAVALHEIRO, E. T. G. Penicilina: efeito do acaso e momento histórico no desenvolvimento científico. Química Nova na escola, n. 3, ago. 2012. (adaptado)

Aplicando a regra de van’t Hoff, o número possível de isômeros ópticos para a penicilina é